弗洛伦斯·马尔（格蕾塔·葛韦格 饰），一位低调的格林伯格家族私人女助理。罗杰·格林伯格（本·斯蒂勒 饰），一位生活混乱又尖酸刻薄的格林伯格家族成员。本该四十而不惑的罗杰·格林伯格，正处在人生的十字路口，于是来到弟弟洛杉矶的居所度假放松。身处完全不同的世界，性格也迥然各异的两人，就这样开始了一段看上去并不搭调的爱情生活。

早已年过半百的里根·汤姆森曾经是一名风光一时的好莱坞电影明星，他所塑造的超级英雄飞鸟侠家喻户晓。而今荣耀早成明日黄花，不甘寂寞的里根转战百老汇，试图通过改编雷蒙德•卡佛的《当我们谈论爱情的时候，我们谈论什么》重新赢得关注与尊重。无奈现实总和理想有太大的差距……

当Ruby Richardson收到大学时代前男友Billy Johnson的短信时，她的单调生活从此翻天覆地。Billy让她放下一切，来纽约找他，好完成两人17年前的约定。当两人横穿全美的火车之旅开始时，他们试图抵抗两人之间依然存在的化学反应，还要挖掘出对方的秘密。