布拉德是一名有着美好工作及家庭的男人，尽管如此，他还是相当羡慕老同学们比他拥有更好的命运。而在陪同儿子前往大学途中的东海岸之旅，他不得不再次面对老友们给他带来的挫败感。

单镜头喜剧《分手同居日记》由Emily Kapnek及Ellen DeGeneres开发，根据一部16年丹麦剧改篇，讲述一对夫妻在离婚后，反而激发回他们婚姻上的激情。

这部电影聚焦于欧文与扎克两个童年发小的故事。扎克的父亲去世了，他要去继承庞大的遗产，于是两基友一起踏上了一段离奇的公路旅程。虽有巨额遗产可继承，但扎克的麻烦事儿可多了，首先他有个难缠的姐姐（艾米·波勒 饰），艾米对于父亲把所有遗产都留给了这个白痴兄弟十分震惊，甚至跟弟弟打起了官司。另外，他们的父亲还给他们留下了一个年轻的怀着大肚子的后妈。乱成麻的家庭关系和财产纠纷考验着扎克，也让他与欧文的友谊经受着历练。

年近六旬的本·卡尔曼（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）曾经是一个腰缠万贯的纽约汽车经销商，然而现在围绕他的却只有心脏病药物、桃色绯闻和糟糕的商业决策，他那才貌双全的爱人南希（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）也离开了他，破产的他已经沦落到要向自己的女儿苏珊（珍娜·费舍 Jenna Fischer 饰）借钱的地步。虽然老头子坚持不看医生，并且拉拢各方势力，试图东山再起。然而另一方面，他还是管不住对美女的渴望，依然不加节制地勾搭女孩，甚至还与苏珊的好朋友发生了关系，这更使他